Special One este familiarizat cu transferurile scumpe, adevărate poveri financiare pentru cluburile la care a lucrat. Din iunie 2006, potrivit Transfmarkt, echipele antrenate de el au cheltuit 990,65 milioane de euro pentru achiziţionarea a 60 de jucători. Printre cele mai scumpe transferuri realizate de Mourinho sunt considerate: Sevcenko (43,3 milioane euro), Costa (38 milioane euro), Willian (35,5 mil. euro), Fabregas (33 mil. euro), toate la Chelsea şi cele ale lui Di Maria (33 mil. euro), Modrici (38 mil. euro), Coentrao (30 mil. euro) la Real Madrid. Jose Mourinho a fost la originea sosirii lui Paul Pogba pentru “modica” sumă de 120 milioane de euro, cel mai scump transfer din istoria fotbalului, Henrik Miktarian şi Erik Bailly pentru 42 şi respectiv 38 milioane de euro la Manchester United. A avut la dispoziţie o anvelopă de 200 milioane de euro. În urma lui Mourinho se plasează italianul Carlo Anceloti, care după 2006 a cheltuit 836 milioane de euro pentru cumpărarea a 47 de jucători la Chelsea, AC Milan, PSG, Real Madrid şi Bayern Munchen. Chilianul Manuel Pellegrini completează podiumul cu 832,95 milioane de euro pentru cumpărarea a 55 de jucători după 2006, pentru Villareal, Malaga, Real Madrid, Manchester City. Printre sosirile cele mai scumpe sub conducerea sa se află cele ale lui Cristiano Ronaldo (94 mil. euro), Kaka (65 mil. euro), Xabi Alonso (35 mil. euro), Karim Benzema (35 mil. euro) la Real Madrid. Şi cele ale lui Kevin De Bruyne (74 mil. euro), Raheem Sterling (62,5 mil. euro) şi Nicolas Otamendi (44,6 mil. euro) la Manchester City.
